El 8 de Diciembre de 1816, Simón Bolívar, desde el puerto haitiano de Jacmel, emprenderá la segunda Expedición de Los Cayos

Conocida con este nombre, aunque salió de este puerto de Jacmel. Aquí se aloja el Libertador por doce días en casa de la familia Christ. Apunta el historiador Paúl Verna que esta casa fue destruida por un incendio en 1896, pero la calle en que estaba ubicada se llama Calle Bolívar, por decisión de la Municipalidad de Jacmel de 1944. En 1816 se inició un nuevo intento de recuperación republicana que, a diferencia del 1813, tuvo resultados duraderos. Las operaciones militares de este año 1816, permitieron a los patriotas ocupar una vez más el territorio de las provincias orientales y emprender acciones que condujeron a la ocupación de la provincia de Guayana